**BÀI 1: ESTER - LIPID**

Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid (RCOOH) bằng nhóm OR' thì được ester. Trong đó R' là gốc hydrocarbon.

Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR' trong đó R là gốc hydrocarbon hoặc H; R' là gốc hydrocarbon.

Ví dụ: \({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{;}}\,\,\,{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ = CHCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{;}}\,\,{{\rm{C}}_{\rm{6}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}{\rm{COOC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\)

Tên của ester đơn chức: Tên gốc R' + Tên gốc carboxylic acid (có đuôi ate)

methyl ethanoate hay methyl acetate hay acetate

Ví dụ:

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}{\rm{COO}}{{\rm{C}}_{\rm{2}}}{{\rm{H}}_{\rm{5}}}\) ethyl ethanoate (ethyl acetate)

\({\rm{HCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\) propyl methanoate (propyl formate)

\({\rm{C}}{{\rm{H}}_{\rm{2}}}{\rm{ = CHCOOC}}{{\rm{H}}_{\rm{3}}}\) methyl propenoate (methyl acrylate)

Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương.

(Dãy so sánh nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ester, Aldehyde > Hydrocarbon).

Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.

Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín: isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa nhài); ethyl butyrate (mùi dứa chín), ...

Ester bị thủy phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng.

a) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid:

Ester thủy phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương ứng.

Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch.

b) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base:

Ester thủy phân trong môi trường base (như KOH, NaOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol.

Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm xà phòng nên được gọi là **phản ứng xà phòng hóa**.

• Trường hợp 1: Ester + NaOH → Muối + Alcohol.

Ví dụ: \({\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{COO}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}{\text{ + NaOH}}\xrightarrow{{{H_2}O,{t^o}}}{\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{COONa + }}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}{\text{OH}}\)

Nhận xét: nhóm \({\text{ - OH}}\) đính trực tiếp vào carbon no của gốc R' sẽ tạo ra alcohol.

• Trường hợp 2: Ester + NaOH → Muối + Aldehyde

Ví dụ:

Nhận xét: nhóm \({\text{ - OH}}\) đính trực tiếp vào carbon không no đầu mạch của gốc R' sẽ tạo ra aldehyde.

• Trường hợp 3: Ester + NaOH → Muối + Ketone

Ví dụ:

Nhận xét: nhóm \({\text{ - OH}}\) đính trực tiếp vào carbon không no giữa mạch của gốc R' sẽ tạo ra ketone.

• Trường hợp 4: Ester + NaOH → 2 muối + \(H_2O\)

Ví dụ:

Nhận xét: nhóm \({\text{ - OH}}\) đính trực tiếp vào vòng benzene của gốc R’ sẽ tạo ra 2 muối và nước.

c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon:

- Ester tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét một số phản ứng đặc trưng:

Ví dụ: \({\text{C}}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{ = CHCOO}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}{\text{ + B}}{{\text{r}}_{\text{2}}} \to {\text{BrC}}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{CH(Br)COO}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}\) (phản ứng cộng)

 (phản ứng trùng hợp)

Lưu ý: Phản ứng đặc biệt của ester format (HCOO-) có phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa Ag

\({\text{HCOO - }}\,\,\xrightarrow{{ + [Ag{{(N{H_3})}_2}]OH}}{\text{2Ag}}\)

d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

- Đốt cháy hoàn toàn ester trong khí oxygen thu được carbon dioxide và nước.

Ví dụ: \({{\text{C}}_{\text{4}}}{{\text{H}}_{\text{8}}}{{\text{O}}_{\text{2}}}{\text{ + 5}}{{\text{O}}_{\text{2}}}\xrightarrow{{{t^o}}}{\text{4C}}{{\text{O}}_{\text{2}}}{\text{ + 4}}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{O}}\)

Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hóa giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid (thường dùng \({{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{S}}{{\text{O}}_{\text{4}}}\) đặc).

Ví dụ: \({\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{COOH + }}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}{\text{OH }}\overset {{H_2}S{O_4}\,\,dac,\,\,{t^o}} \leftrightarrows {\text{C}}{{\text{H}}_{\text{3}}}{\text{COO}}{{\text{C}}_{\text{2}}}{{\text{H}}_{\text{5}}}{\text{ + }}{{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{O}}\)

Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành ester) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm.

\({{\text{H}}_{\text{2}}}{\text{S}}{{\text{O}}_{\text{4}}}\) đặc vừa là chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước ⇒ làm tăng hiệu suất của phản ứng tạo ester.

Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl butyrate, benzyl acetate,...), mỹ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).

Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sợi tường (polyacrylate).